1989年進入空政歌舞團，而后學習芭蕾舞。1996年，楊若兮參演了何群執導的電影《男孩女孩》，并由此進入演藝圈。 1998年，她參演了由張國立執導的電視劇《康熙微服私訪記》第一部，飾演墜兒。

2003年，與宋佳、劉威、張豐毅聯袂主演電視劇《秦始皇》。 2005年，與郭冬臨、李立群合作，主演電視劇《春天來了》，飾演馬春燕。2007年主演電視劇《北平往事》，飾演袁寒雪。2011年11月12日，楊若兮和連奕名在重慶完婚。2013年，主演電視劇《石光榮的戰火青春》。

楊若兮她沒有林黛玉的清高孤傲，也沒有薜寶釵的八面玲瓏，看似不夠完美，像說話咬舌與說話不經大腦等種種缺點，但給人的感覺卻嬌憨無比。楊若兮也是這樣，從《男孩女孩》到《姐妹》再到《尚方寶劍》、《財神到》一步步走來，演技日漸成熟，但性格還是純純傻傻的。這樣的另類淑女是不是比傳統的正牌淑女更多了幾分親切與活力呢。